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Il mwcqbenzofurano o mwcgcumarone, nome sistematico mwcwbenzo[mwdab]furano, è un mwdqcomposto organico mwdgeterociclico mwdwaromatico (biciclico), strutturalmente formato da un mweaanello benzenico e uno di mweqfurano condensati. È l'analogo dell'mwegindolo con l'ossigeno al posto dell'azoto.

Si presenta come un liquido incolore con punto di ebollizione di 173-175mwfa °C, solubile in mwfqbenzene, mwfgetere ed mwfwalcool. È un componente del mwgacatrame di mwgqcarbon fossile, dal quale si può estrarre. Subisce reazioni di mwggsostituzione elettrofila aromatica, quali mwgwalogenazioni e le mwhareazioni di Friedel-Crafts.cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] Il benzofurano è alla base della struttura di molte sostanze organiche naturali e non. Lo mwjqpsoralene, sostanza presente in parecchie piante, è un derivato del benzofurano.cite-ref-4[4]

• Produzione

• Sintesi di laboratorio

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

È prodotto industrialmente per estrazione dal catrame di carbon fossile. È anche ottenuto per mwlqdeidrogenazione del 2-etilmwlgfenolo.cite-ref-ullmann-5-0[5]

Il benzofurano può essere preparato per mwnqO-mwngalchilazione della mwnwsalicilaldeide con mwoaacido cloroacetico seguita da disidratazione (con ciclizzazione) dell'etere risultante, e poi mwoqdecarbossilazione.cite-ref-6[6] Una sintesi alternativa impiega il riarrangiamento di Perkin,cite-ref-7[7]cite-ref-8[8] che comporta la reazione di una mwrwcumarina con uno ione idrossido:

mwsg

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011

cite-note-22. ↑ mwvg(mwvwmwwaEN) mwwqmwwgCOUMARONE, in mwwwOrganic Syntheses, vol.mwxa 46, 1966, p.mwxq 28, mwxgDOI:mwxw10.15227/orgsyn.046.0028. mwyaURL consultato il 30 luglio 2023.

cite-note-33. ↑ mwza(mwzqmwzgEN) P. Cagniant e D. Cagniant, mwzwmwaaRecent Advances in the Chemistry of Benzomwaq[bmwag]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis, vol.mwaw 18, Academic Press, 1º gennaio 1975, pp.mwba 337-482, mwbqDOI:mwbg10.1016/s0065-2725(08)60132-4. mwbwURL consultato il 30 luglio 2023.

cite-note-44. ↑ mwcw(mwdamwdqEN) Jean L. Lim e Robert S. Stern, mwdgmwdwPUVA, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp.mwea 569-571, mweqDOI:mweg10.1016/b0-12-369400-0/00815-2, mwewISBNmwfa 978-0-12-369400-3. mwfgURL consultato il 30 luglio 2023.

cite-note-ullmann-55. ↑ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. mwggDOImwgw:mwha mwhq10.1002/14356007.l03_l01

cite-note-66. ↑ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). mwiq (PDF)

cite-note-77. ↑ mwjqW. H. Perkin, J. Chem. Soc., mwjg1870, 23, 368; 1871, 24, 37.

cite-note-88. ↑ mwkgmwkwReactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, mwla1998, 1603 - 1606, mwlqDOImwlg:mwlw mwma10.1039/a801538d

• mwnaFurano

• mwngDibenzofurano

• mwoaBenzotiofene

• mwogIndolo

Altri progetti

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